وصف
حمض إن-بروبيل سلفينوثيويك (إستر بروبيل القصدير) هو مركب عضوي كبريتي يحتوي على الكبريت، ويوجد أساسًا كمكون حيوي في خضراوات الثوم ، وخاصةً البصل (Allium cepa) ، وبدرجة أقل في الثوم (Allium sativum)
ينتمي هذا المركب إلى المجموعة الأوسع من ثيوسلفينات وثيوسلفونات الألكينيل ، والتي تتشكل إنزيميًا عند تمزق أنسجة الثوم
(مثل التقطيع أو السحق)
يساهم هذا المركب بشكل كبير في الرائحة النفاذة والنكهة والأهم من ذلك النشاط البيولوجي للبصل، بما في ذلك التأثيرات المضادة للميكروبات ومضادات الأكسدة والصفائح الدموية
المحتوى والمصادر
مصدر طبيعي
توجد بشكل أساسي في البصل الشائع
( Allium cepa )، وخاصة في جزء الزيت المتطاير
يتم تصنيعه حيويا عن طريق الإنزيم من
S-alk(en)yl cysteine sulfoxides عبر إنزيم الأليناز عندما تتضرر أنسجة النبات
وثيقة الصلة بثيوسلفونات البروبيل-البروبان ، وثنائي كبريتيد ثنائي البروبيل ، وثيوسلفينات الن-بروبيل
الهوية الكيميائية
الاسم الشائع: حمض N-بروبيل سلفينوثيويك، إستر بروبيل القصدير
أسماء بديلة: ن-بروبيل ثيوسلفينات ، بروبيل 1-بروبيل سلفينيل ثنائي الكبريتيد
الصيغة الجزيئية: C6H14OS2
الفئة البنيوية: إستر ثيوسلفينات
آلية العمل
تعمل الثيوسلفينات، مثل هذا المركب، بشكل أساسي من خلال آليات الأكسدة والاختزال ونقل الكبريت ، متفاعلةً مع الثيولات البيولوجية (مثل الجلوتاثيون وبقايا السيستين في البروتينات). وتشمل آليتها ما يلي
نشاط مضاد للأكسدة وإزالة الجذور الحرة
يعمل عن طريق تحييد أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS) من خلال تفاعلات تبادل الثيول-ثنائي الكبريتيد
يزيد مستويات الجلوتاثيون (GSH) في الخلايا عن طريق تعديل حالة الأكسدة والاختزال
تثبيط الإنزيم
يثبط إنزيمات ليبوكسجيناز ، وسيكلوأكسجيناز ، وأستيل كولينستراز عن طريق التفاعل مع الثيولات الموجودة في الموقع النشط
يعمل كمثبط تنافسي وغير قابل للعكس لبعض الإنزيمات البكتيرية من خلال تفاعلات
S-alk(en)yl
النشاط المضاد للميكروبات
يعطل الأغشية الميكروبية عن طريق الضرر التأكسدي ، وتعديل ثيول البروتين ، وتثبيط الإنزيم
أظهر نشاطًا واسع النطاق ضد البكتيريا
( E. coli ، S. aureus )، والفطريات
( Candida spp. )، وبعض الأوليات
تأثيرات مضادة للصفيحات والقلب والأوعية الدموية
يثبط تراكم الصفائح الدموية من خلال تثبيط تخليق الثرومبوكسان A2 وتعديل إشارات الكالسيوم
قد يسبب توسعًا خفيفًا للأوعية الدموية عن طريق تحفيز إطلاق أكسيد النيتريك (NO)
الاستخدامات الدوائية
في حين أن حمض حمض إن-بروبيل سلفينوثيويك لا يستخدم كمواد صيدلانية مستقلة ، إلا أنه يساهم في النشاط الحيوي الشامل لمستخلصات البصل ، والتي تتم دراستها واستخدامها من أجل
التأثيرات الوقائية للقلب
يخفض ضغط الدم، ويخفض مستوى الكوليسترول الضار، ويمنع تراكم الصفائح الدموية
يحمي بطانة الأوعية الدموية من الإجهاد التأكسدي
النشاط المضاد للسكري
يعزز حساسية الأنسولين في النماذج التجريبية
يثبط ألفا جلوكوزيداز ويؤخر امتصاص الكربوهيدرات
عامل مضاد للميكروبات
يعتبر مادة حافظة طبيعية محتملة للأغذية
يمنع نمو مسببات الأمراض المنقولة بالغذاء مثل السالمونيلا والليستيريا والكامبيلوباكتر
مضاد للأكسدة ومضاد للالتهابات
يقلل من علامات الالتهاب الجهازي
(IL-6، TNF-α)
يعزز التعبير عن إنزيم مضاد للأكسدة
(كاتالاز، SOD)
الوقاية الكيميائية من السرطان
يحفز إنزيمات إزالة السموم من المرحلة الثانية
يعمل على قمع انتشار الورم عن طريق تنظيم الأكسدة والاختزال وإيقاف دورة الخلية
جرعة
لا توجد جرعة موحدة للمركب المعزول. ومع ذلك، أفادت الدراسات الوظيفية التي أُجريت على مستخلصات البصل المحتوية على هذا الجزيء بجرعات فعالة تتراوح بين
دراسات على الحيوانات : 50-300 ملغ/كغ/يوم (كجزء من مستخلص البصل)
المدخول الغذائي البشري : يمكن أن يوفر استهلاك البصل اليومي بمقدار 100-200 جرام مستويات ذات أهمية بيولوجية
بالنسبة للتجارب الكيميائية المباشرة، تكون التركيزات المختبرية عادة 10–200 ميكرومولار
موانع الاستعمال
فرط الحساسية أو الحساسية للبصل أو نباتات الثوم
قد يحتاج الأفراد الذين يعانون من اضطرابات النزيف أو يتناولون مضادات التخثر إلى توخي الحذر بسبب التأثيرات المضادة للصفيحات
لا ينصح به أثناء الحمل أو الرضاعة بجرعات دوائية عالية بسبب عدم وجود بيانات السلامة
تأثيرات جانبية
التأثيرات على الجهاز الهضمي : انتفاخ البطن، والغثيان عند تناول كميات كبيرة
رائحة النفس والجسم : بسبب إفراز نواتج أيض الكبريت المتطايرة
التهاب الجلد : ردود فعل تلامسية نادرة لدى الأفراد الحساسين
انخفاض ضغط الدم أو زيادة خطر النزيف عند استخدامه مع أدوية خفض ضغط الدم أو أدوية تسييل الدم
احتياطات
يجب تناوله بحذر عند الأشخاص الذين يتناولون أدوية مضادة للصفيحات أو مضادات التخثر مثل الأسبرين أو كلوبيدوجريل أو الوارفارين
يجب على الأشخاص الذين يعانون من فرط حموضة المعدة أو قرحة المعدة تجنب تناول كميات كبيرة من المركبات القائمة على الثوم
قد يؤدي التخزين أو التسخين لفترات طويلة للبصل إلى تدهور المركب أو تقليل فعاليته
تفاعلات الأدوية
قد يتفاعل هذا المركب مع فئات مختلفة من الأدوية من خلال تثبيط الإنزيم ، أو تعديل الأكسدة والاختزال ، أو تعزيز الصفيحات الدموية
تعزيز مضادات التخثر
الوارفارين، الهيبارين: زيادة خطر النزيف
مضادات ارتفاع ضغط الدم
مثبطات الإنزيم المحول للأنجيوتنسين، حاصرات مستقبلات الأنجيوتنسين: تأثير إضافي خافض لضغط الدم
عوامل خفض سكر الدم
السلفونيل يوريا، الأنسولين: احتمالية حدوث انخفاض سكر الدم إذا تم دمجها مع جرعات عالية
تعديل CYP450
مثبط ضعيف لبعض إنزيمات CYP450، والتي قد تؤثر على ملفات استقلاب الدواء
رؤى هيكلية
الفئة الكيميائية : ثيوسلفينات
يتكون هذا المركب من مجموعتين بروبيل مرتبطتين عبر رابطة كبريت-سلفينيل
ترتبط مجموعة بروبيل واحدة بالكبريت
(S-propyl)
واحد هو جزء من العمود الفقري لحمض السلفينيل (N-propyl)
إنه يتشابه هيكليًا مع الأليسين ، المركب النشط الرئيسي في الثوم، على الرغم من اختلاف التكوين الألكيلي والتقلب
ليست هناك تعليقات:
إرسال تعليق