الهوية الكيميائية والمرادفات
الفينول، المعروف أيضًا باسمه في الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) بنزينول ، هو مشتق أحادي الهيدروكسيل من البنزين
ويُشار إليه أيضًا بأسماء بديلة مثل حمض الكاربوليك ، وهيدروكسي بنزين ، وأحادي هيدروكسي بنزين . صيغته الجزيئية هي C₆H₅OH، ووزنه الجزيئي 94.11 غ/مول
يُصنف هذا المركب كيميائيًا ككحول عطري، مع أنه يتصرف كحمض ضعيف نظرًا للطبيعة الحمضية لمجموعة الهيدروكسيل الخاصة به عند ارتباطه بحلقة عطرية
الخصائص البنيوية
يتكون الفينول من مجموعة هيدروكسيل مرتبطة مباشرةً بحلقة بنزين، مُشكلةً نظامًا عطريًا مستويًا. يتميز باقتران إلكترون باي غير موضعي، مما يؤثر على حموضته وتفاعليته
المصادر الطبيعية والاصطناعية
التواجد الطبيعي
يُنتَج الفينول طبيعيًا أثناء تحلل المواد العضوية، وخاصةً اللجنين، وهو مُكوِّن رئيسي لجدران الخلايا النباتية
كما يُكتَشَف بتركيزات منخفضة في دخان احتراق الخشب، ويوجد في الزيوت العطرية من نباتات مُختلفة، بما في ذلك القرنفل والزعتر والأوكالبتوس
علاوةً على ذلك، يُشكِّل الفينول جزءًا من التركيب الكيميائي الطبيعي لبعض الخضراوات والفواكه، كمُستقلبٍ ذي أثر
الإنتاج الصناعي
يُصنّع الفينول صناعيًا بشكل رئيسي من خلال عملية الكيومين
في هذه الطريقة، يخضع الكيومين (أيزوبروبيل بنزين) لأكسدة هوائية ليتحول إلى هيدروبيروكسيد الكيومين، والذي يُشقّ لاحقًا بحمض لإنتاج الفينول والأسيتون
ومن الطرق الأخرى الأقل شيوعًا: التحلل المائي للكلوروبنزين، وسلفنة البنزين، يليها الاندماج القلوي
آلية العمل
يُظهر الفينول مجموعة من التأثيرات البيولوجية المنسوبة إلى تفاعلاته الجزيئية مع المكونات الخلوية
أولاً، يُعطّل الفينول بنية البروتينات عن طريق تغيير طبيعتها، وخاصةً من خلال تداخل الروابط الهيدروجينية، مما يؤدي إلى تثبيط الإنزيمات وترسيب البروتين. ويُعزى هذا الإجراء بشكل كبير إلى استخدامه التاريخي كمطهر
ثانيًا، يُسبب الفينول اضطرابًا في أغشية الخلايا. فهو يتداخل مع الطبقات الثنائية من الفسفوليبيد، مما يُسبب اضطرابًا في سيولة الغشاء ونفاذيته، مما يُؤدي في النهاية إلى انحلال الخلايا
ثالثًا، يُمارس الفينول نشاطًا مضادًا للميكروبات من خلال تداخله مع الأنظمة الأنزيمية الأساسية لبقاء الميكروبات. وقد أظهر الفينول فعالية ضد مجموعة واسعة من البكتيريا والفطريات والفيروسات من خلال استهداف سلامتها الأيضية والبنيوية
بالإضافة إلى ذلك، يُظهر الفينول، عند التعرض الجهازي، تأثيرات مُثبطة للجهاز العصبي المركزي. فهو يُؤثر على استثارة الخلايا العصبية وتوازن النواقل العصبية، مما قد يؤدي إلى أعراض مثل التهدئة والدوار واكتئاب الجهاز التنفسي
وأخيرا، عند تناول جرعات أعلى، قد يسبب الفينول الإجهاد التأكسدي، مما يؤدي إلى أكسدة الدهون وتلف الحمض النووي من خلال تكوين أنواع الأكسجين التفاعلية
التطبيقات العلاجية والصناعية
التطبيقات الطبية
كان الفينول من أوائل المطهرات المستخدمة في العمليات الجراحية، وكان أول من روّج له هو جوزيف ليستر. ورغم أن استخدامه قد استُبدل بشكل كبير بعوامل أكثر أمانًا، إلا أنه لا يزال يُستخدم في سياقات طبية محدودة
كمطهر ومُطهّر موضعي، تُستخدم المستحضرات المحتوية على الفينول على الجروح والحروق الطفيفة
كما تُستخدم في أقراص الاستحلاب والبخاخات لعلاج التهاب الحلق بتركيزات تتراوح بين 0.25 و1.5% لتأثيرها المخدر والمطهر الخفيف
في طب الأمراض الجلدية، يُستخدم الفينول كعامل تقشير كيميائي عميق، وخاصةً في تقشير الفينول لعلاج التلف الضوئي الشديد والتجاعيد العميقة. تتطلب هذه التطبيقات التجميلية إشرافًا متخصصًا نظرًا لخطر الامتصاص الجهازي
كما يستخدم الفينول أيضًا كعامل تصلب في طب المستقيم لإزالة الأوردة البواسير وتم التحقيق فيه لاستئصال الأعصاب في علاج الألم المزمن
التطبيقات الصناعية
يُعد الفينول مادةً أساسيةً في إنتاج البلاستيك، وخاصةً ثنائي الفينول أ، المستخدم في تصنيع راتنجات البولي كربونات والإيبوكسي. كما أنه مادة خام أساسية للراتنجات الفينولية، المستخدمة في إنتاج المواد اللاصقة ولوحات الدوائر والمنتجات المصبوبة
مشتقات الفينول أساسية في تركيب الأصباغ والمبيدات الحشرية والمتفجرات والمستحضرات الصيدلانية. وتُستخدم على نطاق واسع كوسيط في التركيب العضوي
في علم الأحياء الجزيئي والكيمياء الحيوية، يتم استخدام الفينول في تقنية استخلاص الفينول-الكلوروفورم لتنقية الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA عن طريق تغيير طبيعة البروتينات وفصل الأحماض النووية إلى الطور المائي
الجرعة والتعرض
التركيزات العلاجية
عند استخدام الفينول في المنتجات الطبية، تُحفظ تركيزاته منخفضة لتجنب السمية الجهازية
على سبيل المثال، تحتوي المطهرات الموضعية عادةً على الفينول بتركيزات تتراوح بين 0.5% و1%
قد تحتوي البخاخات الفموية وأقراص الاستحلاب لعلاج التهاب الحلق على تركيزات تتراوح بين 0.25% و1.5% من الفينول
في طب الجلد التجميلي، قد تستخدم التقشيرات الكيميائية تركيزات من الفينول تصل إلى 88%. إلا أن هذه التطبيقات تقتصر على الحالات السريرية نظرًا لخطر السمية الجهازية الناتجة عن الامتصاص الجلدي
الجرعة السامة
الفينول شديد السمية عند تناوله أو امتصاصه بكميات كبيرة. قد يؤدي تناول من 1 إلى 15 غرامًا إلى الوفاة لدى البشر، وذلك حسب حساسية الفرد وطريقة التعرض
يمكن أن تحدث السمية عن طريق الاستنشاق، أو الامتصاص الجلدي، أو الابتلاع
حدود التعرض المهني
وفقًا لإدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA)، يبلغ حد التعرض المسموح به للفينول 5 أجزاء في المليون (ppm) كمتوسط زمني مرجح لمدة 8 ساعات
ويوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) بحد تعرض مماثل مع إضافة تدوين جلدي نظرًا لقدرته العالية على الامتصاص الجلدي
موانع الاستعمال
لا يُنصح باستخدام الفينول للأشخاص الذين يعانون من فرط حساسية معروف تجاه الفينول أو المركبات التي تحتوي عليه
يُمنع استخدامه في الجروح المفتوحة أو الآفات الجلدية الواسعة نظرًا لخطر الامتصاص الجهازي
لا يُنصح باستخدامه أثناء الحمل والرضاعة إلا عند الضرورة القصوى، ويجب الحد من استخدامه لدى الأطفال ومراقبته بعناية
قد يكون المرضى الذين يعانون من قصور كبدي أو كلوي سابق أكثر عرضة لخطر التسمم الجهازي، ويجب عليهم تجنب العلاجات التي تحتوي على الفينول إلا إذا كان ذلك مبررًا طبيًا
الآثار السلبية
قد يؤدي التعرض للفينول إلى آثار جانبية موضعية وجهازية اعتمادًا على الجرعة والتركيز وطريق التعرض
تشمل الآثار الجانبية الموضعية إحساسًا بالحرق أو اللسعة، واحمرارًا، وظهور بثور، ونخرًا، وحروقًا كيميائية في موضع الاستخدام
قد يؤدي الاستخدام الموضعي المزمن إلى سماكة الجلد أو فقدان تصبغه
قد تتجلى السمية الجهازية في تثبيط الجهاز العصبي المركزي، وفشل الجهاز التنفسي، وانخفاض ضغط الدم، وتسارع أو بطء القلب، والتشنجات
يمكن أن يسبب الفينول تلفًا كلويًا وكبديًا بسبب استقلابه في الكبد وإخراجه عبر الكلى
قد يؤدي استنشاق الأبخرة إلى تهيج الجهاز التنفسي، والسعال، والوذمة الرئوية في الحالات الشديدة
كما قد يؤدي التعرض للعين إلى إصابة القرنية أو العمى
ارتبط التعرض المزمن للفينول في البيئات المهنية بالتهاب الجلد واحتمال تلف الكبد أو الكلى
على الرغم من تصنيفه ضمن المجموعة 3 (غير قابل للتصنيف من حيث قدرته على التسبب بالسرطان لدى البشر) من قِبل الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC)، إلا أنه لا يُنصح بالتعرض طويل الأمد له
احتياطات
نظرًا لطبيعته التآكلية والسامة، يجب التعامل مع الفينول بحذر شديد
يجب على العاملين الذين يستخدمونه في البيئات الصناعية أو المختبرية ارتداء معدات الوقاية الشخصية المناسبة، بما في ذلك القفازات المقاومة للمذيبات العضوية، ونظارات السلامة الكيميائية، ومعاطف المختبر
التهوية الجيدة ضرورية للحد من استنشاق البخار
لا يُستخدَم الفينول مطلقًا على مساحات واسعة من الجلد أو الأغشية المخاطية أو في الضمادات الانسدادية نظرًا لامتصاصه السريع
كما يُحظر خلطه مع عوامل مؤكسدة قوية، إذ قد يتعرض لتفاعلات طاردة للحرارة أو حتى للاحتراق
يجب أن يتم التخزين في حاويات محكمة الغلق بعيدًا عن الضوء والحرارة والمواد غير المتوافقة مثل المؤكسدات والأحماض والقلويات
في حالة التعرض العرضي، يُعدّ الغسل الفوري بكميات كبيرة من الماء أمرًا بالغ الأهمية. قد يتطلب التعرض الجهازي رعاية داعمة، بما في ذلك إعطاء الفحم المنشط، أو العلاج بالأكسجين، أو حتى غسيل الكلى في حالات التسمم الحاد
التفاعلات الدوائية والكيميائية
يمكن أن يتفاعل الفينول مع مواد مختلفة بطرق تزيد من سميته
قد يؤدي دمج الفينول مع مثبطات أخرى للجهاز العصبي المركزي، مثل الكحول أو الباربيتورات، إلى تفاقم الاكتئاب العصبي
قد يتداخل الفينول مع الأدوية التي تُستقلب بواسطة إنزيمات السيتوكروم بي 450، خاصةً إذا كان الأمر يتعلق بتحفيز أو تثبيط إنزيمات الكبد
يُمنع استخدام عوامل الأكسدة بالتزامن مع الفينول، فقد يؤدي ذلك إلى تفاعلات عنيفة أو تكوين مواد وسيطة سامة
قد يزيد تناوله مع النترات أو النتريت من خطر الإصابة بمتلازمة الميتهيموغلوبينية
في الاستخدام المختبري، يجب على بروتوكولات الفينول-كلوروفورم تجنب التلوث بالمبيض، والذي يمكن أن يؤدي إلى تكوين الفينولات المكلورة شديدة السمية
الحركية الدوائية
يُمتص الفينول جيدًا عبر الجهاز الهضمي والجلد والرئتين
وتُسهّل طبيعته المحبة للدهون توزيعه في جميع أنحاء الجسم، بما في ذلك الجهاز العصبي المركزي
يُستقلب الفينول بشكل رئيسي في الكبد من خلال اتحاده مع الكبريتات وحمض الجلوكورونيك لإنتاج نواتج أيضية قابلة للذوبان في الماء
وتُطرح هذه النواتج في البول، بشكل رئيسي على شكل كبريتات فينيل وفينيل جلوكورونيد
يعتبر عمر النصف للفينول عند البشر قصيرًا بسبب التمثيل الغذائي السريع والتصفية، ولكن التعرض لجرعات عالية يمكن أن يؤدي إلى تشبع المسارات الأيضية، مما يؤدي إلى التراكم والسمية
الاعتبارات التنظيمية والبيئية
تُصنّف وكالة حماية البيئة (EPA) الفينول كمادة خطرة، ويُدرج ضمن قائمة الملوثات ذات الأولوية. ويخضع لتنظيمات مُختلفة، منها قانون المياه النظيفة وقانون الحفاظ على الموارد واستعادتها
قد يكون إطلاق الفينول في البيئة ضارًا بالكائنات المائية نظرًا لسميته المتوسطة إلى العالية. وهو قابل للتحلل الحيوي، ولكن يجب إدارته بشكل صحيح لتجنب التلوث البيئي
وضعت إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) وهيئات تنظيمية أخرى إرشادات صارمة للتعامل مع الفينول وتخزينه والتعرض المسموح به له في مكان العمل
تُدرج الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA) الفينول في لائحة REACH الخاصة بها كمادة مثيرة للقلق الشديد في ظل ظروف معينة
ليست هناك تعليقات:
إرسال تعليق