وصف
الصيغة الجزيئية : C₁₅H₁₄O₆
الوزن الجزيئي : 290.27 جم/مول
فئة المركب : فلافان-3-ol (فئة فرعية من الفلافونويدات)
الهيكل والمحتوى
الإبيكاتشين هو فلافانول أحادي ، يتميز هيكليًا بما يلي
نواة فلافان مع حلقتين بنزين (A و B) وحلقة غير متجانسة من ثنائي هيدرو بيران (حلقة C)
خمس مجموعات هيدروكسيل: ثلاث على الحلقة A واثنتان على الحلقة B
الكيرالية : الإبيكاتشين (-)-الطبيعي له تكوين 2R و3R
يعد الإبيكاتشين أحد متماكبات الكاتيكين الرئيسية الأربعة
(+)-كاتشين
(-)-كاتشين
(+)-إبيكاتشين
(-)-إبيكاتشين (الأكثر أهمية بيولوجيًا في البشر)
المصادر الطبيعية
يتم توزيع الإبيكاتشين على نطاق واسع في النباتات والأطعمة المشتقة من النباتات ، وخاصة تلك الغنية بالبوليفينول
حبوب الكاكاو والشوكولاتة الداكنة (أعلى تركيز)
الشاي الأخضر والشاي الأسود
التفاح (خاصة القشور)
العنب والنبيذ الأحمر
التوت (على سبيل المثال، العليق، والتوت الأحمر)
القرفة والتوابل الأخرى
البروبوليس وبعض الأعشاب الطبية
التركيزات النموذجية
الشوكولاتة الداكنة (70-85%): ما يصل إلى 46 ملغ/100 غرام
مسحوق الكاكاو: 15-50 ملغ/غرام
منقوع الشاي الأخضر: ~8–25 ملغ/كوب
آلية العمل
يمارس الإبيكاتشين أنشطة بيولوجية متنوعة من خلال مسارات مضادة للأكسدة ومضادة للالتهابات وتعديل الإشارات
1. النشاط المضاد للأكسدة
يزيل الجذور الحرة (•OH، O₂•−، NO•) مباشرة عن طريق التبرع بالهيدروجين من مجموعات الهيدروكسيل
يخلب المعادن الانتقالية (²⁺Fe، ²⁺Cu)، مما يؤدي إلى اختزال تفاعلات فينتون المؤكسدة
يمنع أكسدة الدهون وأكسدة البروتين
2. وظيفة الخلايا البطانية وإشارات NO
يزيد من التوافر البيولوجي لأكسيد النيتريك (NO) عن طريق:
زيادة تنظيم أكسيد النيتريك البطاني (eNOS)
تقليل إزالة أكسيد النيتروجين بواسطة أنواع الأكسجين التفاعلية
يعزز توسع الأوعية الدموية ويحسن تدفق الدم المعتمد على الخلايا البطانية
3. التكوين الحيوي للميتوكوندريا
يحفز التعبير عن PGC-1α وNRF1/2 ، مما يعزز عدد الميتوكوندريا ووظيفتها
قد يعزز أداء التمارين الرياضية وتحمل العضلات
4. تأثيرات مضادة للالتهابات
يثبط تنشيط NF-κB ، مما يقلل من إنتاج TNF-α وIL-1β وIL-6
يثبط COX-2، وتعبير iNOS، وتخليق البروستاجلاندين E2
5. إشارات الأنسولين وتنظيم الجلوكوز
يعزز فسفرة AKT ، مما يحسن حساسية الأنسولين
يثبط امتصاص ألفا جلوكوزيداز والجلوكوز في الأمعاء
6. التأثيرات العصبية الوقائية
يعبر حاجز الدم الدماغي (BBB)
يمنع الضرر التأكسدي وموت الخلايا المبرمج في الخلايا العصبية
ينشط إشارات CREB-BDNF ، مما يعزز بقاء الخلايا العصبية ومرونتها
الاستخدامات
1. صحة القلب والأوعية الدموية
يحسن وظيفة بطانة الأوعية الدموية ، ويخفض ضغط الدم ، ويحسن تصلب الشرايين
يمنع أكسدة البروتين الدهني منخفض الكثافة، ويقلل من خطر الإصابة بتصلب الشرايين
يزيد من تمدد الشرايين بوساطة التدفق (FMD)
2. تعزيز الإدراك
يعزز الذاكرة والانتباه والمرونة العصبية
يحسن تدفق الدم الدماغي لدى كبار السن
3. استقلاب الجلوكوز
يقلل من نسبة الجلوكوز في الصيام وHbA1c في الأشخاص المقاومين للأنسولين
يحسن إشارات الأنسولين في العضلات الهيكلية والأنسجة الدهنية
4. أداء التمارين الرياضية
يعزز سعة الميتوكوندريا ، وVO₂ max، ومقاومة إجهاد العضلات
يعزز تكوين الشعيرات الدموية وتوصيل الأكسجين
5. مكافحة الشيخوخة وطول العمر
يقلل من شيخوخة الخلايا ويعزز إنزيمات الإصلاح (على سبيل المثال، SIRT1)
يخفف الضرر التأكسدي المرتبط بالعمر في الأنسجة المتعددة
6. الأمراض الجلدية وحماية الجلد
يحمي من الإجهاد التأكسدي الناتج عن الأشعة فوق البنفسجية والشيخوخة الضوئية
قد يحسن مرونة الجلد وترطيبه
جرعة
المدخول الغذائي
من الطعام: 25-100 ملغ/يوم (النظام الغذائي الغربي القياسي)
النظام الغذائي الغني بالكاكاو: ما يصل إلى 200 ملغ/يوم
الجرعات التكميلية (المدروسة)
الدراسات السريرية: 100-200 ملغ/يوم من (-)-إبيكاتشين النقي
تجارب التمارين الرياضية والميتوكوندريا: ما يصل إلى 2 ملغ/كغ من وزن الجسم/يوم
التطبيقات الموضعية: تركيز 0.1-1% لمستحضرات البشرة
موانع الاستعمال
فرط الحساسية للفلافونويدات (نادرًا)
الحمل/الرضاعة : لم تتم دراسة تأثيره بشكل جيد في شكل مكملات غذائية
اضطرابات النزيف : الخطر النظري لتثبيط الصفائح الدموية الخفيف عند الجرعات العالية
تأثيرات جانبية
يُعتبر بشكل عام آمنًا ومُتحملًا جيدًا عند استهلاكه من مصادر غذائية أو بجرعات تكميلية مدروسة
تشمل الآثار الجانبية النادرة ما يلي
اضطراب الجهاز الهضمي (خاصة مع تناول كميات كبيرة من الكاكاو)
الصداع أو الدوخة (بجرعات عالية جدًا)
الأرق أو التحفيز (بسبب الميثيل زانتينات المرتبطة بالشوكولاتة)
لم يتم الإبلاغ عن أي تأثيرات سامة للجينات أو مسببة للسرطان في الدراسات طويلة الأمد على الحيوانات
احتياطات
يجب تجنب تناول جرعات عالية من مضادات التخثر لدى الأفراد الذين يتناولون مضادات التخثر دون إشراف
لا ينبغي الجمع بين المكملات الغذائية الغنية بالإبيكاتشين مع مستخلصات متعددة عالية الفلافونويد لتجنب التأثيرات المبالغ فيها على إنزيمات CYP أو ناقلات الأدوية
تفاعلات الأدوية
الوارفارين ومضادات الصفائح الدموية : قد يزيد من خطر النزيف (تفاعل خفيف)
إنزيمات CYP450
يثبط CYP3A4 وCYP1A2 في المختبر (خفيف)
قد يؤثر على استقلاب الستاتينات والبنزوديازيبينات وحاصرات قنوات الكالسيوم
حاصرات بيتا وخافضات ضغط الدم: تأثيرات إضافية لخفض ضغط الدم
الأنسولين أو الميتفورمين : قد يعزز تأثير خفض الجلوكوز
حركية الدواء
الامتصاص : يتم امتصاصه بسرعة في الأمعاء الدقيقة ؛ ~20-50% من التوافر البيولوجي
الأيض : يرتبط بشكل مكثف بالمرحلة الثانية في الكبد والأمعاء من أجل
الجلوكورونيدات
الكبريتات
المشتقات الميثلية
عمر النصف في البلازما : ~1-2 ساعة
تركيز الذروة في البلازما : ~0.5–1 ساعة بعد الابتلاع
الإخراج : الإخراج البولي والصفراوي للمستقلبات
العلاقة بين البنية والنشاط
مجموعة الكاتيكول (3'،4'- ثنائي الهيدروكسي) في الحلقة B ضرورية لـ
النشاط المضاد للأكسدة
التنظيف الجذري
استخلاب المعادن
إن الكيمياء الفراغية 2R و3R لـ (-)-إبيكاتشين مهمة لـ
الارتباط بالأهداف الخلوية (على سبيل المثال، eNOS، مستقبل الأنسولين)
الخصوصية البيولوجية
مقارنة مع الكاتيكين
يتمتع الكاتيكين (2R،3S) بنشاط مضاد للأكسدة مماثل ولكن التوافر البيولوجي وتوزيع الأنسجة مختلفان
النظائر والمشتقات
إبيغالوكاتشين (EGC) وإبيغالوكاتشين جالات (EGCG) : نظائر أكثر هيدروكسيلية من الشاي الأخضر
البروسيانيدينات : أوليغومرات إبيكاتشين (ثنائيات، ثلاثيات) ذات فعالية معززة
الإبيكاتشينات الغالويلاتيدية : تحسين نشاط مضادات الأكسدة ومضادات السرطان
الوضع القانوني
الولايات المتحدة الأمريكية : تم تصنيفه كمكون مكمل غذائي؛ GRAS عند تناوله في الأطعمة
الاتحاد الأوروبي : مسموح به كمكون غذائي طبيعي ومكمل غذائي
ادعاءات الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية : تمت الموافقة على ادعاء صحي يتعلق بفلافانول الكاكاو في تحسين وظيفة بطانة الأوعية الدموية
الأبحاث والتجارب السريرية
وقد أظهرت العديد من التجارب العشوائية المضبوطة ما يلي
تحسين التفاعل الوعائي وخفض ضغط الدم باستخدام الإبيكاتشين المشتق من الكاكاو
تعزيز الإدراك وتدفق الدم الدماغي لدى كبار السن
التأثيرات المفيدة على حساسية الأنسولين لدى الأشخاص المصابين بمرض السكري
الدراسات الجارية
مكافحة فقدان العضلات والحفاظ على كتلة العضلات في الشيخوخة
التنكس العصبي والمرونة المعرفية في نماذج مرض الزهايمر
ليست هناك تعليقات:
إرسال تعليق