الصفحات

Cinnamaldehyde




 وصف

سينامالدهيد مركب عضوي طبيعي يُصنف على أنه ألدهيد فينيل بروبانويد 
 وهو المكون النشط الرئيسي في زيت القرفة العطري ، المسؤول عن رائحة ونكهة التوابل المميزة
 يُشكل سينامالدهيد ما بين 60% و80% من زيت لحاء القرفة ، وخاصةً من 

القرفة الحقيقية Cinnamomum verum
 والقرفة الصينية Cinnamomum cassia

 وتتجاوز أهميته البيولوجية استخدامه كمنكّه، إذ تُعزز الأبحاث قيمته الدوائية بشكل متزايد في علاج الالتهابات والعدوى والسرطان واضطرابات التمثيل الغذائي وحماية القلب والأوعية الدموية

من الناحية البنيوية، يتكون سينامالديهيد من حلقة بنزين متصلة بمجموعة ألدهيد غير مشبعة عبر سلسلة جانبية ثلاثية الكربون
 صيغته الكيميائية هي C₉H₈O ، ويوجد بشكل أساسي في شكل متزامر ترانس، وهو أكثر استقرارًا ونشاطًا بيولوجيًا



التصنيف والمركبات ذات الصلة

ينتمي سينامالدهيد إلى فئة أوسع من فينيل بروبانويدات ، وهي مُشتقة بيولوجيًا من حمض فينيل ألانين الأميني
 في النباتات، يُنتج سينامالدهيد من خلال مسار فينيل بروبانويد الحيوي ، ويعمل كمركب دفاعي ضد الغزو الميكروبي والإجهاد التأكسدي



تشمل المركبات ذات الصلة الوثيقة ما يلي

هيدروسينامالدهيد (شكل مشبع من سينامالدهيد)

حمض السيناميك (الشكل المؤكسد)

كحول سيناميل (شكل مخفّض)

الأوجينول والكومارين ( مكونات أخرى للقرفة ذات خصائص متداخلة)



آليات العمل

يظهر سينامالدهيد نشاطًا بيولوجيًا متنوعًا من خلال مجموعة واسعة من الآليات

1. نشاط مضاد للالتهابات
يُثبِّط سينامالديهيد تنشيط NF-κB ، وهو عامل نسخ رئيسي في الاستجابات الالتهابية. كما يُثبِّط التعبير عن السيتوكينات المُسبِّبة للالتهابات
 (IL-1β، IL-6، TNF-α)
، بالإضافة إلى إنزيمات مثل COX-2 و iNOS


2. آليات مضادات الأكسدة
على الرغم من أنه ليس مضادًا للأكسدة تقليديًا، يُنشّط سينامالديهيد مسار Nrf2-ARE ، مما يزيد من التعبير عن إنزيمات مضادات الأكسدة الذاتية، مثل سوبر أكسيد ديسميوتاز (SOD) ، وغلوتاثيون بيروكسيديز (GPx) ، وهيم أوكسيجيناز-1 (HO-1) . يُساهم هذا في حماية الخلايا من الإجهاد التأكسدي


3. تأثير مضاد للميكروبات
يُعطّل سينامالديهيد الأغشية الميكروبية، ويُثبّط إنزيمات البكتيريا، ويُعيق استشعار النصاب. وهو فعال ضد البكتيريا موجبة وسالبة الجرام ، والفطريات ، وبعض الفيروسات


4. مسارات مكافحة السرطان
يُحفّز سينامالديهيد موت الخلايا المبرمج من خلال استقطاب غشاء الميتوكوندريا، وتوليد أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS)، وتنشيط كاسباس-3. كما يُسبّب إيقاف دورة الخلية (الطور G0/G1 أو G2/M) ويُثبّط تكوين الأوعية الدموية عن طريق تثبيط عامل نمو بطانة الأوعية الدموية (VEGF)


5. تعديل استقلاب الجلوكوز والدهون
يزيد سينامالديهيد من حساسية الأنسولين ، ويعزز امتصاص الجلوكوز في خلايا العضلات، ويكبح إنتاج الجلوكوز في الكبد. كما يُحسّن أيض الدهون عن طريق خفض الدهون الثلاثية في المصل وكوليسترول البروتين الدهني منخفض الكثافة


6. التوليد الحراري وأكسدة الدهون
يُحفّز سينامالديهيد قنوات مستقبلات الأنكرين 1 المحتملة العابرة (TRPA1) في الخلايا الدهنية، مما يُعزز نشاط الميتوكوندريا واستهلاك الطاقة. وهذا يُسهم في قدرته على مكافحة السمنة


7. تعديل الأعصاب
في الجهاز العصبي المركزي، يُنظّم سينامالديهيد نشاط النواقل العصبية ويُقلّل الالتهاب العصبي. كما أنه يخترق الحاجز الدموي الدماغي، وقد أظهر تأثيرات وقائية عصبية في نماذج مرض الزهايمر وباركنسون



الحركية الدوائية

امتصاص

يُمتص سينامالديهيد بسرعة عبر الجهاز الهضمي والجلد. وهو مُحب للدهون، وبالتالي يخترق الأغشية الحيوية بكفاءة

الاسْتِقْلاب
يُستقلب بشكل أساسي في الكبد عبر الأكسدة والاقتران. يتحول إلى حمض السيناميك ، ثم يتحلل إلى حمض الهيبوريك ، وحمض البنزويك ، وحمض فينيل أسيتيك

توزيع
ينتشر على نطاق واسع في جميع الأنسجة، مع تقارب كبير للبيئات الغنية بالدهون بسبب طبيعته الكارهة للماء

الإقصاء
يُطرح بشكل رئيسي في البول على شكل نواتج أيضية. يختلف عمر النصف له باختلاف طريقة الإعطاء، ولكنه قصير عمومًا بسبب سرعة الأيض




التطبيقات العلاجية

1. متلازمة التمثيل الغذائي ومرض السكري من النوع الثاني
يُحسّن سينامالديهيد وظيفة مستقبلات الأنسولين ، ويزيد من انتقال GLUT4 ، ويُثبّط إنزيمات مثل ألفا-جلوكوزيداز وبروتين تيروزين فوسفاتاز 1ب (PTP1B) . تُحسّن هذه التأثيرات ضبط نسبة السكر في الدم، مما يجعله مفيدًا لمرضى السكري من النوع الثاني ومقاومة الأنسولين

تشير التجارب السريرية إلى أن مستخلصات القرفة، التي تم توحيدها من حيث سينامالديهيد، تعمل على خفض نسبة الجلوكوز في الصيام ، والهيموجلوبين السكري التراكمي ، وارتفاع نسبة الجلوكوز بعد الوجبة الغذائية


2. السمنة وإدارة الوزن
يُنشّط سينامالديهيد عملية توليد الحرارة في الأنسجة الدهنية البنية ، ويُقلّل من تضخم الأنسجة الدهنية البيضاء . كما يُعزّز استخدام الدهون، ويُثبّط عوامل النسخ المرتبطة بتكوين الخلايا الدهنية، مثل PPAR-γ


3. إمكانات مضادة للسرطان
وقد أثبت فعاليته في المختبر وفي الجسم الحي ضد

سرطان الثدي

سرطان القولون

سرطان الدم

سرطان الرئة

وتشمل الآليات تحفيز الإجهاد التأكسدي في الخلايا السرطانية، وتثبيط تكوين الأوعية الدموية في الورم، وتحفيز الخلايا للعلاج الكيميائي


4. تأثيرات مضادة للبكتيريا والفطريات
يُظهر سينامالدهيد تأثيرات قاتلة للبكتيريا ضد الإشريكية القولونية ، والمكورات العنقودية الذهبية ، والسالمونيلا ، والليستيريا المستوحدة . كما أنه يثبط الفطريات مثل المبيضات البيضاء ، مما يجعله مفيدًا في حفظ الأغذية ومكافحة العدوى

كما أنه يعزز فعالية المضادات الحيوية عند استخدامها معًا، مما يقلل من تطور المقاومة


5. الوقاية من الأمراض العصبية التنكسية
يُثبِّط سينامالديهيد تراكم بروتين تاو، ويُقلِّل من الضرر التأكسدي للخلايا العصبية. تُظهر الدراسات على الحيوانات تأثيرات وقائية في نماذج الزهايمر ، والتصلب المتعدد ، والسكتة الدماغية


6. خصائص مضادة للالتهابات ومسكنة للألم
يُخفف الاستخدام الموضعي والفموي أعراض التهاب المفاصل ، والتهاب القولون ، والألم المزمن . كما يُثبّط مسارات إشارات الألم الطرفية والمركزية، بما في ذلك إنزيمات TRPA1 و COX


7. حماية القلب والأوعية الدموية
يُعزز سينامالديهيد التوافر الحيوي لأكسيد النيتريك ، ويُحسّن وظيفة بطانة الأوعية الدموية، ويُقلل من تصلب الشرايين . كما يُخفّض ضغط الدم عن طريق تعديل تدفق الكالسيوم في العضلات الملساء الوعائية


8. التئام الجروح وصحة الجلد
يُسرّع سينامالديهيد التئام الجروح من خلال تحفيز الخلايا الليفية، وترسيب الكولاجين، وتأثيره المضاد للبكتيريا. يُستخدم في الكريمات والبلسم والمستحضرات المطهرة




المصادر الطبيعية

يُستخرج سينامالدهيد من لحاء أشجار القرفة. ومن أهم مصادره النباتية

القرفة الحقيقية (القرفة الحقيقية أو القرفة السيلانية): موطنها الأصلي سريلانكا

القرفة الكاسيا ( Cinnamomum cassia): تستخدم عادة في الصين وأمريكا الشمالية

القرفة البورمانية (القرفة الإندونيسية): تستخدم على نطاق واسع في آسيا

القرفة الفيتنامية ( Cinnamomum loureiroi ): تحتوي على نسبة عالية جدًا من سينامالديهايد


يتواجد السينامالدهيد أيضًا بكميات ضئيلة في الزيوت العطرية من

أوراق القرفة

كافور

براعم الكاسيا

بعض أنواع أوراق الغار والريحان



الجرعة والإدارة

استخدام الغذاء

يتم استهلاك سينامالديهيد عادة عن طريق القرفة كنوع من التوابل أو الشاي

تحتوي ملعقة صغيرة من القرفة المطحونة على ما يقارب 6-10 ملغ من سينامالديهيد



المكملات الغذائية

تحتوي مستخلصات القرفة القياسية (المائية أو الكحولية) عادةً على 8-20% من سينامالدهيد

تتراوح الجرعات في التجارب السريرية من 120 ملغ إلى 6 غرام من مسحوق القرفة يوميًا، وهو ما يعادل 5-50 ملغ من سينامالديهيد


الاستخدام الموضعي

يتم استخدامه بتركيزات تتراوح بين 0.05% إلى 1% في الكريمات أو غسول الفم أو منتجات البشرة

يمكن أن تسبب التركيزات العالية تهيجًا؛ لذا يُنصح بإجراء اختبار على منطقة صغيرة من الجلد



السلامة والسمية والاحتياطات

معترف بها عمومًا على أنها آمنة (GRAS):
سينامالدهيد مُعتمد للاستخدام في الأغذية ومستحضرات التجميل. وهو آمن عند تناوله بكميات مناسبة


الآثار الجانبية المحتملة

تهيج الجلد أو التهاب الجلد مع الاستخدام الموضعي غير المخفف

تهيج الغشاء المخاطي لدى الأفراد الحساسين (على سبيل المثال، الشعور بالحرقان في الفم)

السمية الكبدية في الجرعات الزائدة من القرفة الصينية بسبب مستويات الكومارين العالية ، وليس سينامالدهيد في حد ذاته



موانع الاستعمال

لا ينصح بتناول جرعات كبيرة أثناء الحمل بسبب خصائصه المنشطة للرحم

تجنب تناول جرعات عالية من المستخلصات في الأشخاص الذين يعانون من أمراض الكبد أو حساسية الكومارين

قد يتفاعل مع مضادات التخثر والأدوية المضادة للسكري

التطبيقات في الصناعة ومستحضرات التجميل
مادة منكهة : تستخدم في العلكة ومعجون الأسنان والحلوى والمشروبات

مكون العطر : موجود في العطور والصابون والمستحضرات

حفظ الأغذية : عامل مضاد للميكروبات طبيعي للحوم ومنتجات الألبان والمخابز

بديل المبيدات الحشرية : فعال ضد يرقات البعوض والآفات الزراعية

نظافة الفم : يتم دمجها في غسول الفم وجل الأسنان لعلاج التهاب اللثة ورائحة الفم الكريهة





ليست هناك تعليقات:

إرسال تعليق